Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation

Autores
Decarlini, María F.; Bordón, Daniela L.; Vázquez, Ana M.; Demmel, Gabriela I.; Rossi, Laura I.; Aimar, Mario L.
Año de publicación
2019
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Fil: Decarlini, María F. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Bordón, Daniela L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
Fil: Vázquez, Ana M. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Demmel, Gabriela I. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Aimar, Mario L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
A mechanistic interpretation of the kinetic profiles obtained for the stereoselective reduction of acetophenone promoted by Galactomyces candidus GZ1 under aerobic and anaerobic conditions was made. Based on experimental and bibliographical data, a mechanism which may involve the participation of two alcohol dehydrogenases with opposite stereoselectivities and alcohol oxidase is discussed. Due to the stereoselectivity of the reduction of acetophenone being changed when anaerobic conditions were used, this microorganism also permitted (S)-1-phenylethanol to be obtained in the absence of oxygen. Moreover, the kinetic profiles of the reactions of a racemic mixture of (R,S)-1-phenylethanol and pure (S)-1-phenylethanol with Gal. candidus were analyzed, which corroborated that there existed a reaction step where (S)-1-phenylethanol was oxidized to acetophenone. The results presented here show that not only is it possible to resolve racemic mixtures of phenylethanols when Gal. candidus is used as a biocatalyst, but that this is also efficient in causing the complete stereoinversion of pure (S)-1-phenylethanol to (R)-1-phenylethanol.
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878818118303992
publishedVersion
Fil: Decarlini, María F. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Bordón, Daniela L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
Fil: Vázquez, Ana M. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Demmel, Gabriela I. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Aimar, Mario L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
Bioprocesamiento Tecnológico, Biocatálisis, Fermentación
Materia
Biocatalysis
1-Phenylethanol
Stereoinversion
Deracemization
NATURAL SCIENCES::Chemistry
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Repositorio
Repositorio Digital Universitario (UNC)
Institución
Universidad Nacional de Córdoba
OAI Identificador
oai:rdu.unc.edu.ar:11086/562333
Acceder
id RDUUNC_a07fd5474e8c98c9a55db62e468188c2
oai_identifier_str oai:rdu.unc.edu.ar:11086/562333
network_acronym_str RDUUNC
repository_id_str 2572
network_name_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
spelling Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretationDecarlini, María F.Bordón, Daniela L.Vázquez, Ana M.Demmel, Gabriela I.Rossi, Laura I.Aimar, Mario L.Biocatalysis1-PhenylethanolStereoinversionDeracemizationNATURAL SCIENCES::ChemistryFil: Decarlini, María F. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.Fil: Bordón, Daniela L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.Fil: Vázquez, Ana M. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.Fil: Demmel, Gabriela I. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.Fil: Rossi, Laura I. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Rossi, Laura I. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.Fil: Aimar, Mario L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.A mechanistic interpretation of the kinetic profiles obtained for the stereoselective reduction of acetophenone promoted by Galactomyces candidus GZ1 under aerobic and anaerobic conditions was made. Based on experimental and bibliographical data, a mechanism which may involve the participation of two alcohol dehydrogenases with opposite stereoselectivities and alcohol oxidase is discussed. Due to the stereoselectivity of the reduction of acetophenone being changed when anaerobic conditions were used, this microorganism also permitted (S)-1-phenylethanol to be obtained in the absence of oxygen. Moreover, the kinetic profiles of the reactions of a racemic mixture of (R,S)-1-phenylethanol and pure (S)-1-phenylethanol with Gal. candidus were analyzed, which corroborated that there existed a reaction step where (S)-1-phenylethanol was oxidized to acetophenone. The results presented here show that not only is it possible to resolve racemic mixtures of phenylethanols when Gal. candidus is used as a biocatalyst, but that this is also efficient in causing the complete stereoinversion of pure (S)-1-phenylethanol to (R)-1-phenylethanol.https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878818118303992publishedVersionFil: Decarlini, María F. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.Fil: Bordón, Daniela L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.Fil: Vázquez, Ana M. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.Fil: Demmel, Gabriela I. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.Fil: Rossi, Laura I. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.Fil: Rossi, Laura I. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.Fil: Aimar, Mario L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.Bioprocesamiento Tecnológico, Biocatálisis, Fermentación2019info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdf1878-8181http://hdl.handle.net/11086/562333enginfo:eu-repo/semantics/openAccessreponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)instname:Universidad Nacional de Córdobainstacron:UNC2026-10-01T10:16:00Zoai:rdu.unc.edu.ar:11086/562333Institucionalhttps://rdu.unc.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://rdu.unc.edu.ar/oai/snrdoca.unc@gmail.comArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:25722026-10-01 10:39:43.808Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdobatrue
dc.title.none.fl_str_mv Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
title Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
spellingShingle Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
Decarlini, María F.
Biocatalysis
1-Phenylethanol
Stereoinversion
Deracemization
NATURAL SCIENCES::Chemistry
title_short Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
title_full Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
title_fullStr Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
title_full_unstemmed Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
title_sort Kinetic profiles of the stereoselective reduction of acetophenone and its derivatives promoted by Galactomyces candidus GZ1. A mechanistic interpretation
dc.creator.none.fl_str_mv Decarlini, María F.
Bordón, Daniela L.
Vázquez, Ana M.
Demmel, Gabriela I.
Rossi, Laura I.
Aimar, Mario L.
author Decarlini, María F.
author_facet Decarlini, María F.
Bordón, Daniela L.
Vázquez, Ana M.
Demmel, Gabriela I.
Rossi, Laura I.
Aimar, Mario L.
author_role author
author2 Bordón, Daniela L.
Vázquez, Ana M.
Demmel, Gabriela I.
Rossi, Laura I.
Aimar, Mario L.
author2_role author
author
author
author
author
dc.subject.none.fl_str_mv Biocatalysis
1-Phenylethanol
Stereoinversion
Deracemization
NATURAL SCIENCES::Chemistry
topic Biocatalysis
1-Phenylethanol
Stereoinversion
Deracemization
NATURAL SCIENCES::Chemistry
dc.description.none.fl_txt_mv Fil: Decarlini, María F. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Bordón, Daniela L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
Fil: Vázquez, Ana M. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Demmel, Gabriela I. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Aimar, Mario L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
A mechanistic interpretation of the kinetic profiles obtained for the stereoselective reduction of acetophenone promoted by Galactomyces candidus GZ1 under aerobic and anaerobic conditions was made. Based on experimental and bibliographical data, a mechanism which may involve the participation of two alcohol dehydrogenases with opposite stereoselectivities and alcohol oxidase is discussed. Due to the stereoselectivity of the reduction of acetophenone being changed when anaerobic conditions were used, this microorganism also permitted (S)-1-phenylethanol to be obtained in the absence of oxygen. Moreover, the kinetic profiles of the reactions of a racemic mixture of (R,S)-1-phenylethanol and pure (S)-1-phenylethanol with Gal. candidus were analyzed, which corroborated that there existed a reaction step where (S)-1-phenylethanol was oxidized to acetophenone. The results presented here show that not only is it possible to resolve racemic mixtures of phenylethanols when Gal. candidus is used as a biocatalyst, but that this is also efficient in causing the complete stereoinversion of pure (S)-1-phenylethanol to (R)-1-phenylethanol.
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1878818118303992
publishedVersion
Fil: Decarlini, María F. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Bordón, Daniela L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
Fil: Vázquez, Ana M. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Demmel, Gabriela I. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Química Orgánica; Argentina.
Fil: Rossi, Laura I. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Investigaciones en Fisicoquímica de Córdoba; Argentina.
Fil: Aimar, Mario L. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales. Departamento de Química; Argentina.
Bioprocesamiento Tecnológico, Biocatálisis, Fermentación
description Fil: Decarlini, María F. Universidad Católica de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Laboratorio de Tecnología Química; Argentina.
publishDate 2019
dc.date.none.fl_str_mv 2019
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv 1878-8181
http://hdl.handle.net/11086/562333
identifier_str_mv 1878-8181
url http://hdl.handle.net/11086/562333
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
eu_rights_str_mv openAccess
dc.format.none.fl_str_mv application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname:Universidad Nacional de Córdoba
instacron:UNC
reponame_str Repositorio Digital Universitario (UNC)
collection Repositorio Digital Universitario (UNC)
instname_str Universidad Nacional de Córdoba
instacron_str UNC
institution UNC
repository.name.fl_str_mv Repositorio Digital Universitario (UNC) - Universidad Nacional de Córdoba
repository.mail.fl_str_mv oca.unc@gmail.com
_version_ 1877858911804981248
score 12.854657

Publicaciones similares