Application of 1-dimensional and 2-dimensional solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy to the characterization of morphine, morphine hydrochloride, and their hydrates
- Autores
- Romañuk, Carolina Beatriz; Garro Linck, Yamila; Alves de Santana, Maria Silmara; Manzo, Rubén Hilario; Ayala, Alejandro Pedro; Monti, Gustavo Alberto; Chattah, Ana Karina; Olivera, María Eugenia
- Año de publicación
- 2017
- Idioma
- inglés
- Tipo de recurso
- artículo
- Estado
- versión publicada
- Descripción
- Fil: Romañuk, Carolina Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Fil: Romañuk, Carolina Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.
Fil: Romañuk, Carolina Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina.
Fil: Garro Linck, Yamila. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Matemática, Astronomía, Física y Computación; Argentina.
Fil: Garro Linck, Yamila. Universidad Nacional de Córdoba. Instituto de Física Enrique Gaviola; Argentina.
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The detailed knowledge of the solid forms of a drug is a key element in pharmaceutical development. Morphine (MOR) is an opiate alkaloid widely used to treat severe acute and chronic pain. Much of the available information on its solid state dates from several decades ago. In order to obtain updated and reliable information, 1-dimensional (1D) and 2-dimensional solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy were used and complemented with powder X-ray diffraction, FTIR, and Raman spectroscopy and thermal analysis. 13C cross-polarization with magic angle spinning 1D spectra accomplish a complete identification of the related forms of MOR. Remarkably, 1H-13C heteronuclear correlation spectra together with FTIR results gave clear evidence that neither MOR nor its hydrate crystallizes as a zwitterion. Our results indicate that the hydrogen bonds in the anhydrate forms have a different nature or strength than in their respective hydrates. The unique information obtained would be useful for the characterization of MOR as a bulk drug, dosage forms, and future developments.
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Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.Fil: Olivera, María Eugenia. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina.The detailed knowledge of the solid forms of a drug is a key element in pharmaceutical development. Morphine (MOR) is an opiate alkaloid widely used to treat severe acute and chronic pain. Much of the available information on its solid state dates from several decades ago. In order to obtain updated and reliable information, 1-dimensional (1D) and 2-dimensional solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy were used and complemented with powder X-ray diffraction, FTIR, and Raman spectroscopy and thermal analysis. 13C cross-polarization with magic angle spinning 1D spectra accomplish a complete identification of the related forms of MOR. Remarkably, 1H-13C heteronuclear correlation spectra together with FTIR results gave clear evidence that neither MOR nor its hydrate crystallizes as a zwitterion. Our results indicate that the hydrogen bonds in the anhydrate forms have a different nature or strength than in their respective hydrates. The unique information obtained would be useful for the characterization of MOR as a bulk drug, dosage forms, and future developments.http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022354917303751publishedVersionFil: Romañuk, Carolina Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.Fil: Romañuk, Carolina Beatriz. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.Fil: Romañuk, Carolina Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina.Fil: Garro Linck, Yamila. 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Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina.Fil: Olivera, María Eugenia. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina.Química Orgánicahttps://orcid.org/0000-0002-7504-7562https://orcid.org/0000-0001-9107-0407https://orcid.org/0000-0002-9117-9346https://orcid.org/0000-0002-9247-6780https://orcid.org/0000-0001-6531-798Xhttps://orcid.org/0000-0003-0187-9654https://orcid.org/0000-0002-2831-79612017info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articuloapplication/pdfRomañuk, C. B., Garro Linck, Y., Manzo, R. H., Ayala, A. P., Monti, G. A., Chattah, A. K. y Olivera, M. E. (2017). Application of 1-dimensional and 2-dimensional solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy to the characterization of morphine, morphine hydrochloride, and their hydrates. 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Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina. Fil: Manzo, Rubén Hilario. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina. Fil: Manzo, Rubén Hilario. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina. Fil: Ayala, Alejandro Pedro. Universidade Federal do Ceará. Departamento de Física. Centro de Ciências; Brazil. Fil: Monti, Gustavo Alberto. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Matemática, Astronomía, Física y Computación; Argentina. Fil: Monti, Gustavo Alberto. Universidad Nacional de Córdoba. Instituto de Física Enrique Gaviola; Argentina. Fil: Monti, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Física Enrique Gaviola; Argentina. Fil: Chattah, Ana Karina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Matemática, Astronomía, Física y Computación; Argentina. 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In order to obtain updated and reliable information, 1-dimensional (1D) and 2-dimensional solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy were used and complemented with powder X-ray diffraction, FTIR, and Raman spectroscopy and thermal analysis. 13C cross-polarization with magic angle spinning 1D spectra accomplish a complete identification of the related forms of MOR. Remarkably, 1H-13C heteronuclear correlation spectra together with FTIR results gave clear evidence that neither MOR nor its hydrate crystallizes as a zwitterion. Our results indicate that the hydrogen bonds in the anhydrate forms have a different nature or strength than in their respective hydrates. The unique information obtained would be useful for the characterization of MOR as a bulk drug, dosage forms, and future developments. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022354917303751 publishedVersion Fil: Romañuk, Carolina Beatriz. Universidad Nacional de Córdoba. 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Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina. Fil: Manzo, Rubén Hilario. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Unidad de Investigación y Desarrollo en Tecnología Farmacéutica; Argentina. Fil: Manzo, Rubén Hilario. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Departamento de Farmacia; Argentina. Fil: Ayala, Alejandro Pedro. Universidade Federal do Ceará. Departamento de Física. Centro de Ciências; Brazil. Fil: Monti, Gustavo Alberto. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Matemática, Astronomía, Física y Computación; Argentina. Fil: Monti, Gustavo Alberto. Universidad Nacional de Córdoba. Instituto de Física Enrique Gaviola; Argentina. Fil: Monti, Gustavo Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Física Enrique Gaviola; Argentina. Fil: Chattah, Ana Karina. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Matemática, Astronomía, Física y Computación; Argentina. 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