Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida

Autores
Caglieri, Silvana; Pagnan, Mariángeles
Año de publicación
2015
Idioma
inglés
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de la síntesis de acetanilida, mediante la acetilación de anilina por un procedimiento convencional y por un método alternativo “síntesis verde”, a través del análisis y comparación de los intermediarios correspondientes, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción, promoviendo de esta manera la generación de procesos ambientalmente más favorables. El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones, más frecuentemente usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. En el procedimiento convencional, la acetilación de anilina se realiza con anhídrido acético, en presencia de piridina, cuyos productos de reacción son el ácido acético y acetanilida. El método alternativo emplea ácido acético en presencia de Zn+2 que actúa como ácido de Lewis, obteniéndose como productos de reacción acetanilida y agua. Para el diseño y optimización de las estructuras de todas las especies que intervienen en ambas reacciones y para el cálculo de sus energías mínimas, se emplearon los métodos DFT basado en la teoría de funcionales de densidad y dentro de este se empleó el B3LYP y MP2, basado en la teoría perturbativa di Møller-Plesset, con la función de base 6-31G*. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian´09. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía de los intermediarios correspondientes. Se reportó energías de activación de 17.57 kcal/mol y 18.97 kcal/mol para la reacción convencional y para la “síntesis verde” respectivamente, siendo esta última una alternativa viable, con ahorro atómico y minimización de subproductos.
Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.
Fil: Pagnan, Mariàngeles. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.
Peer Reviewed
Materia
Acetanilida
Acetilaciòn
Anilina
MP2
DFT
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
2024-07-29T22:02:42Z
Repositorio
Repositorio Institucional Abierto (UTN)
Institución
Universidad Tecnológica Nacional
OAI Identificador
oai:ria.utn.edu.ar:20.500.12272/11186
Acceder
id RIAUTN_d8a9c9c779f9820579ee8bb40c465cf2
oai_identifier_str oai:ria.utn.edu.ar:20.500.12272/11186
network_acronym_str RIAUTN
repository_id_str a
network_name_str Repositorio Institucional Abierto (UTN)
spelling Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilidaCaglieri, SilvanaPagnan, MariángelesAcetanilidaAcetilaciònAnilinaMP2DFTSe llevó a cabo un estudio teórico comparativo de la síntesis de acetanilida, mediante la acetilación de anilina por un procedimiento convencional y por un método alternativo “síntesis verde”, a través del análisis y comparación de los intermediarios correspondientes, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción, promoviendo de esta manera la generación de procesos ambientalmente más favorables. El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones, más frecuentemente usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. En el procedimiento convencional, la acetilación de anilina se realiza con anhídrido acético, en presencia de piridina, cuyos productos de reacción son el ácido acético y acetanilida. El método alternativo emplea ácido acético en presencia de Zn+2 que actúa como ácido de Lewis, obteniéndose como productos de reacción acetanilida y agua. Para el diseño y optimización de las estructuras de todas las especies que intervienen en ambas reacciones y para el cálculo de sus energías mínimas, se emplearon los métodos DFT basado en la teoría de funcionales de densidad y dentro de este se empleó el B3LYP y MP2, basado en la teoría perturbativa di Møller-Plesset, con la función de base 6-31G*. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian´09. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía de los intermediarios correspondientes. Se reportó energías de activación de 17.57 kcal/mol y 18.97 kcal/mol para la reacción convencional y para la “síntesis verde” respectivamente, siendo esta última una alternativa viable, con ahorro atómico y minimización de subproductos.Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.Fil: Pagnan, Mariàngeles. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.Peer Reviewed2024-07-29T22:02:42Z2024-07-29T22:02:42Z2015info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articulopdfapplication/pdfPROIMCA-PRODECA.2015http://hdl.handle.net/20.500.12272/11186-enginfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-07-29T22:02:42Zhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 InternacionalCaglieri, Silvana; Pagnan, Mariàngeleshttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/reponame:Repositorio Institucional Abierto (UTN)instname:Universidad Tecnológica Nacional2026-09-24T12:47:46Zoai:ria.utn.edu.ar:20.500.12272/11186instacron:UTNInstitucionalhttp://ria.utn.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://ria.utn.edu.ar/oaigestionria@rec.utn.edu.ar; fsuarez@rec.utn.edu.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:a2026-09-24 12:47:47.438Repositorio Institucional Abierto (UTN) - Universidad Tecnológica Nacionalfalse
dc.title.none.fl_str_mv Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
title Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
spellingShingle Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
Caglieri, Silvana
Acetanilida
Acetilaciòn
Anilina
MP2
DFT
title_short Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
title_full Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
title_fullStr Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
title_full_unstemmed Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
title_sort Estudio teórico comparativo de síntesis de acetanilida
dc.creator.none.fl_str_mv Caglieri, Silvana
Pagnan, Mariángeles
author Caglieri, Silvana
author_facet Caglieri, Silvana
Pagnan, Mariángeles
author_role author
author2 Pagnan, Mariángeles
author2_role author
dc.subject.none.fl_str_mv Acetanilida
Acetilaciòn
Anilina
MP2
DFT
topic Acetanilida
Acetilaciòn
Anilina
MP2
DFT
dc.description.none.fl_txt_mv Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de la síntesis de acetanilida, mediante la acetilación de anilina por un procedimiento convencional y por un método alternativo “síntesis verde”, a través del análisis y comparación de los intermediarios correspondientes, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción, promoviendo de esta manera la generación de procesos ambientalmente más favorables. El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones, más frecuentemente usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. En el procedimiento convencional, la acetilación de anilina se realiza con anhídrido acético, en presencia de piridina, cuyos productos de reacción son el ácido acético y acetanilida. El método alternativo emplea ácido acético en presencia de Zn+2 que actúa como ácido de Lewis, obteniéndose como productos de reacción acetanilida y agua. Para el diseño y optimización de las estructuras de todas las especies que intervienen en ambas reacciones y para el cálculo de sus energías mínimas, se emplearon los métodos DFT basado en la teoría de funcionales de densidad y dentro de este se empleó el B3LYP y MP2, basado en la teoría perturbativa di Møller-Plesset, con la función de base 6-31G*. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian´09. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía de los intermediarios correspondientes. Se reportó energías de activación de 17.57 kcal/mol y 18.97 kcal/mol para la reacción convencional y para la “síntesis verde” respectivamente, siendo esta última una alternativa viable, con ahorro atómico y minimización de subproductos.
Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.
Fil: Pagnan, Mariàngeles. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.
Peer Reviewed
description Se llevó a cabo un estudio teórico comparativo de la síntesis de acetanilida, mediante la acetilación de anilina por un procedimiento convencional y por un método alternativo “síntesis verde”, a través del análisis y comparación de los intermediarios correspondientes, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción, promoviendo de esta manera la generación de procesos ambientalmente más favorables. El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones, más frecuentemente usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. En el procedimiento convencional, la acetilación de anilina se realiza con anhídrido acético, en presencia de piridina, cuyos productos de reacción son el ácido acético y acetanilida. El método alternativo emplea ácido acético en presencia de Zn+2 que actúa como ácido de Lewis, obteniéndose como productos de reacción acetanilida y agua. Para el diseño y optimización de las estructuras de todas las especies que intervienen en ambas reacciones y para el cálculo de sus energías mínimas, se emplearon los métodos DFT basado en la teoría de funcionales de densidad y dentro de este se empleó el B3LYP y MP2, basado en la teoría perturbativa di Møller-Plesset, con la función de base 6-31G*. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian´09. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía de los intermediarios correspondientes. Se reportó energías de activación de 17.57 kcal/mol y 18.97 kcal/mol para la reacción convencional y para la “síntesis verde” respectivamente, siendo esta última una alternativa viable, con ahorro atómico y minimización de subproductos.
publishDate 2015
dc.date.none.fl_str_mv 2015
2024-07-29T22:02:42Z
2024-07-29T22:02:42Z
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv PROIMCA-PRODECA.2015
http://hdl.handle.net/20.500.12272/11186
-
identifier_str_mv PROIMCA-PRODECA.2015
-
url http://hdl.handle.net/20.500.12272/11186
dc.language.none.fl_str_mv eng
language eng
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
2024-07-29T22:02:42Z
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Caglieri, Silvana; Pagnan, Mariàngeles
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv 2024-07-29T22:02:42Z
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Caglieri, Silvana; Pagnan, Mariàngeles
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
dc.format.none.fl_str_mv pdf
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Institucional Abierto (UTN)
instname:Universidad Tecnológica Nacional
reponame_str Repositorio Institucional Abierto (UTN)
collection Repositorio Institucional Abierto (UTN)
instname_str Universidad Tecnológica Nacional
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Abierto (UTN) - Universidad Tecnológica Nacional
repository.mail.fl_str_mv gestionria@rec.utn.edu.ar; fsuarez@rec.utn.edu.ar
_version_ 1877230948231151616
score 13.24418

Publicaciones similares