Estudio teórico comparativo de acetilación de alcoholes alifáticos catalizada por iones Mn2+

Autores
Caglieri, Silvana Claudia; Tragoni, Cecilia
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
La acetilación de alcoholes es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente para la protección de grupos hidroxilos en procesos sintéticos. La acetilación de alcoholes es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo el propio alcohol. Esta reacción puede ser catalizada por ácidos de Lewis. El objetivo de este trabajo consiste en efectuar un estudio teórico comparativo de la reacción de acetilación de n-propanol e isopropanol catalizada por iones Mn2+, a través del análisis de los correspondientes intermediarios de reacción. Para llevar a cabo el estudio teórico se emplearon los métodos DFT basado en la teoría de funcionales de densidad y dentro de este se utilizó el B3LYP. Se optó por la función de base 6-31G*. Para el cálculo de las correspondientes energías se empleó el método UFF - Universal Force Field, útil para sistemas inorgánicos. Se obtuvieron energías de activación de 29.93 kcal/mol y 32.82 kcal/mol para la reacción de acetilación de n-propanol e isopropanol respectivamente. La menor reactividad del isopropanol frente a la acetilación se puede asociar a la ramificación de la cadena carbonada que produce un mayor impedimento estérico que se traduce en un aumento en la correspondiente energía de activación.
Fil: Caglieri, Silvana Claudia. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental ; Argentina.
Fil: Tragoni, Cecilia. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental ; Argentina.
Peer Reviewed
Materia
Acetilación
Alcoholes
Ácido de Lewis
DTF
UFF
Ésteres
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 International
Repositorio
Repositorio Institucional Abierto (UTN)
Institución
Universidad Tecnológica Nacional
OAI Identificador
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