Estudio teórico comparativo de acetilación de fenol y P-metilfenol catalizada por iones Cu2+

Autores
Caglieri, Silvana Claudia; Dalmasso, Pablo; Servetti, Gustavo Iván
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión aceptada
Descripción
La acetilación de alcoholes es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química, a saber los ésteres de lactosa para la formulación de aditivos para alimentos y aplicaciones médicas, los ésteres de ascorbilo para su empleo como antioxidantes y surfactantes y los ésteres en general como materias primas para la síntesis de poliésteres. Además porque constituye una de las transformaciones más usadas en síntesis orgánica, ya que proporciona un medio eficiente para la protección de grupos hidroxilos en procesos sintéticos. Han sido reportados estudios sobre empleo de ésteres en la síntesis de productos químicos como por ejemplo insecticidas y especialmente en la síntesis de compuestos naturales, compuestos biológicamente activos y moléculas polifuncionales tales como nucleósidos, hidratos de carbono, naftoquinonas, y esteroides. Comúnmente se encuentran grupos acetilados en cosméticos y alimentos, como así también en disolventes, perfumes, plastificantes, pesticidas, polímeros y productos farmacéuticos. La acetilación de alcoholes es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo el propio alcohol. Esta reacción puede ser catalizada por ácidos de Lewis, como por ejemplo iones metálicos, que actúan mediante la formación de un complejo con el oxígeno del carbonilo, facilitando la polarización del mismo y favoreciendo de esta manera el ataque del agente nucleofílico (alcohol) al carbono del carbonilo. 2+El objetivo de este trabajo consiste en efectuar un estudio teórico comparativo de la reacción de acetilación de fenol y p-metilfenol catalizada por iones Cu , a través del análisis de los correspondientes intermediarios de reacción. Para poder comparar dichas reacciones, se diseñaron, modelaron y optimizaron las estructuras de todas las especies que intervienen en ambas acetilaciones, determinándose los parámetros geométricos óptimos correspondientes, calculando además las energías mínimas de todos los compuestos, reactivos y productos, que participan en l as reacciones como así también los parámetros geométricos y energías de los respectivos intermediarios. Para llevar a cabo el estudio teórico se emplearon los métodos DFT basado en la teoría de funcionales de densidad y dentro de este se utilizó el B3LYP. Se optó por la función de base 6-31G*. Para el cálculo de las correspondientes energías se empleó el método UFF - Universal Force Field, útil para sistemas inorgánicos.
Fil: Caglieri, Silvana Claudia. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Fil: Dalmasso, Pablo. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Fil: Servetti, Gustavo Iván. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Peer Reviewed
Materia
Acetilación
Alcoholes
Ácido de Lewis
DFT
UFF
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 2.5 Argentina
Repositorio
Repositorio Institucional Abierto (UTN)
Institución
Universidad Tecnológica Nacional
OAI Identificador
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