Estudio teórico de acetilación de alcoholes catalizada por ácidos de Lewis e influencia de solventes

Autores
Caglieri, Silvana Claudia; Macaño, Héctor; Servetti, Gustavo Iván
Año de publicación
2020
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Se llevó a cabo un estudio teórico de reactividad de alcoholes alifáticos y aromáticos, frente a la reacción de acetilación con anhídrido acético, catalizada por iones metálicos: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de activación y las energías de los intermediarios de reacción, se calcularon con el método Universal Force Field (UFF). Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. El p-metilfenol presentó la mayor reactividad frente a la acetilación en todos los casos y el Zn2+ resultó ser el ion metálico más reactivo, reportando los valores más bajos de energía. Se completó el estudio comparando la reactividad de etanol y fenol frente a la reacción de acetilación, en presencia de diferentes solventes polares apróticos y no polares, a través del análisis de los intermediarios de reacción correspondientes. Las energías de los mismos y las energías de activación se calcularon con el nivel de teoría funcional de densidad (DFT) con el estándar B3LYP combinado con el conjunto de base 6-31G*. Para estudiar la influencia de los diferentes solventes se utilizó el modelo IEFPCM. Los valores obtenidos se compararon con datos de literatura. El etanol presentó la mayor reactividad en todos los casos y el acetonitrilo resultó ser el solvente óptimo para la reacción de acetilación de ambos alcoholes.
A theoretical study of reactivity of aliphatic and aromatic alcohols in the acetylation catalyzed with metallic ions: Zn2+; Co2+, Mn2+; Cu2+ y Ni2+, through the analysis of the corresponding reaction intermediates was carried out. The activation energies and the reaction intermediates energies were calculated with the method Universal Force Field (UFF). The calculated values were compared with literature data. The pmethylphenol presented the higher reactivity in the acetylation reaction and the Zn2+ reported the lower Anales de la Asociación Química Argentina 34 S. C. Caglieri et al. An. Asoc. Quím. Argent., 2020, 107(1), 33-42 energy values. This was completed with a comparative theoretical study of reactivity of ethanol and phenol in the acetylation with several aprotic polar and nonpolar solvents, through the analysis of the corresponding reaction intermediates. The activation energies and the reaction intermediates energies were calculated with the level density functional theory (DFT) with the standard B3LYP combined with basis set 6-31G*. The IEFPCM model used to study the influence of different solvents. The values obtained were compared with literature data. The ethanol presented the higher reactivity in the acetylation reaction and the acetonitrile turned out to be the best solvent for the reaction of acetylation of both alcohols.
Fil: Caglieri, Silvana Claudia. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Fil: Macaño, Héctor. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Fil: Servetti, Gustavo Iván. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Peer Reviewed
Fuente
Anales de la Asociación Química Argentina Vol. 107 Nº1, 33-42 (2020)
Materia
Acetilación
Ácido Lewis
Alcoholes
DFT-IEFPCM
UFF
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 2.5 Argentina
Repositorio
Repositorio Institucional Abierto (UTN)
Institución
Universidad Tecnológica Nacional
OAI Identificador
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