Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina

Autores
Caglieri, Silvana
Año de publicación
2014
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. El aumento de la velocidad de reacción se puede conseguir con el agregado de un ácido de Brönsted como catalizador. Se han llevado a cabo estudios teóricos [1] y trabajos experimentales [2] sobre esta reacción catalizada con ácidos y ambos coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico. Se realizó un estudio teórico de la acetilación de propilamina catalizada por ácido, cuyos productos de reacción son ácido acético y N-propil acetamida, a través del análisis del intermediario correspondiente, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción. Se modelaron y optimizaron las estructuras y geometrías de todas las especies involucradas en la reacción. Se empleó el método de estructura electrónica DFT/B3LYP, optándose por la función de base 6-31+G* para determinar los parámetros geométricos de todos los compuestos y calcular las energías de reactivos y productos. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía del intermediario. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian09. En la Figura se muestra la estructura del intermediario de la reacción y en la Tabla se reportan algunos de sus parámetros geométricos. Para esta reacción se obtuvo una energía de activación de 14.25 kcal/mol
Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.
Peer Reviewed
Materia
Acetilación
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
2024-06-14T16:38:43Z
Repositorio
Repositorio Institucional Abierto (UTN)
Institución
Universidad Tecnológica Nacional
OAI Identificador
oai:ria.utn.edu.ar:20.500.12272/10972
Acceder
id RIAUTN_444cb374c4a797ced90ecfce7a088e84
oai_identifier_str oai:ria.utn.edu.ar:20.500.12272/10972
network_acronym_str RIAUTN
repository_id_str a
network_name_str Repositorio Institucional Abierto (UTN)
spelling Estudio teórico de la acetilación ácida de propilaminaCaglieri, SilvanaAcetilaciónSíntesis orgánicaSustitución nucleofílicaEl estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. El aumento de la velocidad de reacción se puede conseguir con el agregado de un ácido de Brönsted como catalizador. Se han llevado a cabo estudios teóricos [1] y trabajos experimentales [2] sobre esta reacción catalizada con ácidos y ambos coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico. Se realizó un estudio teórico de la acetilación de propilamina catalizada por ácido, cuyos productos de reacción son ácido acético y N-propil acetamida, a través del análisis del intermediario correspondiente, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción. Se modelaron y optimizaron las estructuras y geometrías de todas las especies involucradas en la reacción. Se empleó el método de estructura electrónica DFT/B3LYP, optándose por la función de base 6-31+G* para determinar los parámetros geométricos de todos los compuestos y calcular las energías de reactivos y productos. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía del intermediario. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian09. En la Figura se muestra la estructura del intermediario de la reacción y en la Tabla se reportan algunos de sus parámetros geométricos. Para esta reacción se obtuvo una energía de activación de 14.25 kcal/molFil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.Peer Reviewed2024-06-14T16:38:43Z2024-06-14T16:38:43Z2014info:eu-repo/semantics/articleinfo:eu-repo/semantics/publishedVersionhttp://purl.org/coar/resource_type/c_6501info:ar-repo/semantics/articulopdfapplication/pdf31 Congreso Latinoamericano de Química.2014. XXVII Congreso Peruano de Químicahttp://hdl.handle.net/20.500.12272/10972-spainfo:eu-repo/semantics/openAccess2024-06-14T16:38:43Zhttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 InternacionalCaglieri , Silvanacreativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/reponame:Repositorio Institucional Abierto (UTN)instname:Universidad Tecnológica Nacional2026-09-24T12:44:49Zoai:ria.utn.edu.ar:20.500.12272/10972instacron:UTNInstitucionalhttp://ria.utn.edu.ar/Universidad públicaNo correspondehttp://ria.utn.edu.ar/oaigestionria@rec.utn.edu.ar; fsuarez@rec.utn.edu.arArgentinaNo correspondeNo correspondeNo correspondeopendoar:a2026-09-24 12:44:50.553Repositorio Institucional Abierto (UTN) - Universidad Tecnológica Nacionalfalse
dc.title.none.fl_str_mv Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
title Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
spellingShingle Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
Caglieri, Silvana
Acetilación
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
title_short Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
title_full Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
title_fullStr Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
title_full_unstemmed Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
title_sort Estudio teórico de la acetilación ácida de propilamina
dc.creator.none.fl_str_mv Caglieri, Silvana
author Caglieri, Silvana
author_facet Caglieri, Silvana
author_role author
dc.subject.none.fl_str_mv Acetilación
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
topic Acetilación
Síntesis orgánica
Sustitución nucleofílica
dc.description.none.fl_txt_mv El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. El aumento de la velocidad de reacción se puede conseguir con el agregado de un ácido de Brönsted como catalizador. Se han llevado a cabo estudios teóricos [1] y trabajos experimentales [2] sobre esta reacción catalizada con ácidos y ambos coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico. Se realizó un estudio teórico de la acetilación de propilamina catalizada por ácido, cuyos productos de reacción son ácido acético y N-propil acetamida, a través del análisis del intermediario correspondiente, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción. Se modelaron y optimizaron las estructuras y geometrías de todas las especies involucradas en la reacción. Se empleó el método de estructura electrónica DFT/B3LYP, optándose por la función de base 6-31+G* para determinar los parámetros geométricos de todos los compuestos y calcular las energías de reactivos y productos. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía del intermediario. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian09. En la Figura se muestra la estructura del intermediario de la reacción y en la Tabla se reportan algunos de sus parámetros geométricos. Para esta reacción se obtuvo una energía de activación de 14.25 kcal/mol
Fil: Caglieri, Silvana. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Ingeniería Química Ambiental; Argentina.
Peer Reviewed
description El estudio de la acetilación de aminas es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica ya que proporciona un medio eficiente y económico para la protección de grupos amino en un proceso sintético. La acetilación de una amina es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, siendo el nucleófilo la propia amina. El aumento de la velocidad de reacción se puede conseguir con el agregado de un ácido de Brönsted como catalizador. Se han llevado a cabo estudios teóricos [1] y trabajos experimentales [2] sobre esta reacción catalizada con ácidos y ambos coinciden en que la misma transcurre a través de la formación de un intermediario tetraédrico. Se realizó un estudio teórico de la acetilación de propilamina catalizada por ácido, cuyos productos de reacción son ácido acético y N-propil acetamida, a través del análisis del intermediario correspondiente, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción. Se modelaron y optimizaron las estructuras y geometrías de todas las especies involucradas en la reacción. Se empleó el método de estructura electrónica DFT/B3LYP, optándose por la función de base 6-31+G* para determinar los parámetros geométricos de todos los compuestos y calcular las energías de reactivos y productos. El mismo procedimiento se llevó a cabo para identificar los parámetros geométricos y calcular la energía del intermediario. Todos los cálculos se realizaron empleando el programa Gaussian09. En la Figura se muestra la estructura del intermediario de la reacción y en la Tabla se reportan algunos de sus parámetros geométricos. Para esta reacción se obtuvo una energía de activación de 14.25 kcal/mol
publishDate 2014
dc.date.none.fl_str_mv 2014
2024-06-14T16:38:43Z
2024-06-14T16:38:43Z
dc.type.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/article
info:eu-repo/semantics/publishedVersion
http://purl.org/coar/resource_type/c_6501
info:ar-repo/semantics/articulo
format article
status_str publishedVersion
dc.identifier.none.fl_str_mv 31 Congreso Latinoamericano de Química.2014. XXVII Congreso Peruano de Química
http://hdl.handle.net/20.500.12272/10972
-
identifier_str_mv 31 Congreso Latinoamericano de Química.2014. XXVII Congreso Peruano de Química
-
url http://hdl.handle.net/20.500.12272/10972
dc.language.none.fl_str_mv spa
language spa
dc.rights.none.fl_str_mv info:eu-repo/semantics/openAccess
2024-06-14T16:38:43Z
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Caglieri , Silvana
creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
eu_rights_str_mv openAccess
rights_invalid_str_mv 2024-06-14T16:38:43Z
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional
Caglieri , Silvana
creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
dc.format.none.fl_str_mv pdf
application/pdf
dc.source.none.fl_str_mv reponame:Repositorio Institucional Abierto (UTN)
instname:Universidad Tecnológica Nacional
reponame_str Repositorio Institucional Abierto (UTN)
collection Repositorio Institucional Abierto (UTN)
instname_str Universidad Tecnológica Nacional
repository.name.fl_str_mv Repositorio Institucional Abierto (UTN) - Universidad Tecnológica Nacional
repository.mail.fl_str_mv gestionria@rec.utn.edu.ar; fsuarez@rec.utn.edu.ar
_version_ 1877230888377384960
score 13.24418

Publicaciones similares