Estudio teórico de la influencia de solventes en la acetilación de fenol

Autores
Caglieri, Silvina Claudia; Macaño, Héctor
Año de publicación
2019
Idioma
español castellano
Tipo de recurso
artículo
Estado
versión publicada
Descripción
Se realizó un estudio teórico de acetilación de fenol en presencia de diferentes solventes polares apróticos y solventes no polares, a través del análisis del intermediario correspondiente, cuya formación se considera la etapa determinante de la velocidad de reacción. El estudio de la acetilación de fenoles es de gran interés por la utilidad de sus productos de reacción dentro de la industria química y porque constituye una de las transformaciones más frecuentemente usadas en síntesis orgánica ya que proporciona un medio eficiente para la protección de grupos hidroxilos en un proceso sintético. La acetilación de fenol con anhídrido acético es una reacción de sustitución nucleofílica sobre carbono insaturado, actuando el oxígeno del alcohol como nucleófilo, cuyos productos son ácido acético y acetato de fenilo. El aumento de la velocidad de reacción se puede conseguir, con el agregado de una base (Lugemwa et al., 2013), un ácido de Brönsted (Xie et al., 2011) o un ácido de Lewis (Farhadi y Panahandehjoo, 2010). Se han llevado a cabo estudios sobre la influencia del solvente en la acetilación de alcoholes aromáticos (Esmaeilpour y Sardarian, 2014). Las energías de todas las especies que intervienen en la acetilación, incluido el intermediario y las energías de activación de la reacción en los diferentes solventes, se calcularon con el nivel de teoría funcional de densidad (DFT) con el estándar B3LYP combinado con el conjunto de base 6-31G*. Para estudiar la influencia de los diferentes solventes se utilizó el modelo IEFPCM. La Tabla 1 reporta las constantes dieléctricas de los solventes empleados en la reacción de acetilación de fenol y los correspondientes valores de energías de activación.
Fil: Caglieri, Silvana Claudia. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Fil: Macaño, Héctor. Universidad Tecnológica Nacional. Facultad Regional Córdoba. Centro de Investigación y Transferencia en Química Ambiental; Argentina.
Peer Reviewed
Materia
Solventes
Fenol
Acetilación
Nivel de accesibilidad
acceso abierto
Condiciones de uso
Attribution-NonCommercial-NoDerivs 2.5 Argentina
Repositorio
Repositorio Institucional Abierto (UTN)
Institución
Universidad Tecnológica Nacional
OAI Identificador
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